اورتون سال 2004 را با درگیری با یکی دیگر از سوپراستاران نامدار(Legend) یعنی میک فولی اغاز کرد , او در 15 دسامبر 2003 میک فولی را به مبارزه دعوت کرد اما این مسابقه برگذار نشد چون میک فولی در حال ترک کردن باشگاه WWE بود و با رندی مبارزه نکرد اما رندی تصاویری رو از میک فولی نشان داد و او را فردی ترسو نشان داد , بعد از گذشت مدتی(2004) میک فولی به راو بازگشت و تیمی را به همراه راک بر علیه اورتون , ریک فلیر و باتیستا تشکیل داد و باعث شد که این دو گروه در یک مسابقه هندیکپ در WrestleMania XX با یکدیگر مسابقه دهند , در WrestleMania XX همه شاهد بودند که رندی توانست تا فولی را پین کند و گروه خود را برنده مسابقه کند , یک ماه بعد این دو در بکلش 2004 در مسابقه هاردکور بر سر کمربند بین قاره ای بار دیگر رو به رو شدند و اینبار باز هم اورتون بود که پیروز شد , در PPV ونجنس ادج با شکست دادن رندی اورتون موفق شد تا به سلطنت 7 ماهگی رندی پایان دهد و کمربند بین قاره ای رو از ان خود کند , در بیست و ششم جولای در بتل رویالی که برای عنوان نفر اول قهرمانی برای کمربند سنگین وزن یعنی کریس بنوا در سامراسلم بود رندی با حذف کردن اخرین نفر یعنی جریکو این مجوز را کسب کرد تا شانس خود را برای کمربند سنگین وزن کسب کند , در سامراسلم 2004 رندی با شکست دادن بنوا به صورت پین فال موفق شد تا برای اولین بار قهرمان سنگین وزن شود و علاوه بر این جوانترین قهرمان کمربند سنگین وزن شود

رندی شب بعد از سامرالسم بار دیگر بنوا را شکست داد و کمربند خود را حفظ کرد اما گروه Evolution با حمله به رندی همه رو شوکه زده کرد , رندی دیگر عضو Evolution نبود و از ان گروه اخراج شد , اما تریپل اچ در هفته بعد از رندی خواست تا کمربند رو به او بدهد تا او را دوباره به Evolution راه دهد اما رندی کمربند را که نداد هیچ بلکه یک تف ناقابل هم به صروت تریپل اچ پرتاب کرد و این باعث شدت درگیری اورتون با تریپل اچ شد , در انفورگیون 2004 طبق معمول تریپل اچ با کمک Evolution با زدن پدیگری بر روی صندلی به رندی موفق شد تا قهرمان جدید سنگین وزن شود , فردای ان شب هم رندی در کیک جشن پیروزی تریپل اچ حضور داشت که با پردیدن ناگهانی از درون کیک تریپل اچ را قافل کرد و او را به درون کیک انداخت!

در سورووایور سریس 2004 رندی و بنوا و میون و جریکو در مقابل تریپل اچ و ادج و اسنیتزکی و باتیستا قرار گرفتند که تیم اورتون پیروز شد و این مسابقه که بر سر جنرال بودن راو برگذار شده بود رندی موفق شد تا مدتی جنرال راو باشد , در 29 نوابر سال 2004 رندی بتل رویالی برای کمربند سنگین وزن برگذار کرد و او مطمئن بود که تریپل اچ شکست میخورد اما هرچند که وینس پیشنهاد رندی را رد کرد و این مسابقه را به صورت بتل رویال برای نفر اول قهرمانی تغییر داد
در 13 دسامبر کمربند سنگین وزن vacated شد و به همین دلیل مسابقه Elimination Chamber در New Year's Revolution برای کمربند سنگین وزن با حضور رندی , Triple H, Chris Benoit, Edge, Batista و کریس جریکو ترتیب داده شد که سرانجام تریپل اچ با پین کردن رندی پیروز شد , رندی بار دیگر با شکست دادن باتیستا در راو مجوز قهرمانی برای کمربند سنگین وزن مقابل تریپل اچ در رویال رامبل 2005 را کسب کرد اما در رویال رامبل هم شکست خورد , رندی اروتون چندی بعد ادعا کرد که میتواند کهنه کار اسمکدان و شکست ناپذیر رستلمنیا یعنی اندرتیکر را شکست دهد , او با زدن RKO به یکی دیگر از افسانه ها یعنی Jake Roberts به انردتیکر هشدار داد که او واقعا قاتل افسانه ها هست , رندی نیز با زدن RKO به استیسی کیبلر که مدتی با او دوست بود به دوستیشان پایان داد , در اسمکدان هم که قبل از رستلمنیا برگذار شد رندی به اندرتیکر سیلی زد و باعث اوج خشم اندرتیکر شد , پدر رندی هم نیز برای مدتی منیجر رندی شد تا رندی با کمک پدرش موفق به شسکت اندرتیکر شوند , در رستلمنیا 21 هم با این حال که رندی با کمک پدرش حقه های زیادی زد اما این اندرتیکر بود که پیروز شد
شب بعد از رستلمنیا رندی با قهرمان جدید سنگین وزن یعنی باتیستا مسابقه داد که در این مسابقه رندی برای چندمین بار مصدوم شد و اینبار هم از شانه اسیب دیده بود , او به اسمکدان منتقل شد و در مسابقه ای که اندرتیکر با JBL داشت حضور پیدا کرد و به اندرتیکر حمله کرد و به او RKO زد و او را اگاه کرد که قاتل افسانه ها به اسمکدان امد , مسابقه این دو به سامراسلم کشید که اورتون با کمک پدرش اینبار موفق شد تا اندرتیکر را شکست دهد , در نو مرسی 2005 رندی و پدرش در یک مسابقه هندیکپ مقابل اندرتیکر قرار گرفتند که رندی اندرتیکر را درون طابوت انداخت و طابوت را اتش زد , در سورووایور سریس هم در مسابقه Smackdown v.s Raw رندی تنها بازمانده تیم اسمکدان توانست تا تنها بازمانده راو یعنی شاون مایکل را با دخالت JBL در مسابقه شکست دهد د پایان که سوپراستاران اسمکدان رندی را بر دوش گرفته بودند و او را تشویق میکردن اندرتیکر وارد میشود و نشان میدهد که درگیری این دو هنوز ادامه دارد , اندرتیکر رندی را به مسابقه HELL IN A CELL در ارماگدون 2005 دعوت کرد اما رندی دیگر حاضر نبود تا با اندرتیکر مسابقه دهد , در هر صورت این دو در ارماگدون در قفس مسابقه دادند و اندرتیکر با زدن تامب استون به رندی و پدرش پیروز شد و به این درگیری طولانی نه ماه پایان داد!!!

دو هفته بعد از ارماگدون بدلیل اینکه بوکرتی مصدوم شده بود رندی توافق کرد تا به نمایندگی بوکرتی با کریس بنوا در سری مسابقات "best of seven" مسابقه دهد و این پنجمین مسابقه بود که بوکرتی دوبار ان را پیروز شده بود و یکبارش هم کریس بنوا , در مسابقه ای که بنوا با رندی اورتون داد مسابقه به دلیل دخالت شارمل همسر بوکرتی DQ به نفع بنوا تمام شد , در هفته بعد این دو بار دیگر مسابقه دادند که این سری به دلیل دخالت اورلاندو جردن مسابقه بار دیگر DQ به نفع بنوا تمام شد(3-3) و اما در اخرین مسابقه این دو که به صورت no holds barred رندی با هواس پرتی هایی که بوکرتی و شارمل برای بنوا ایجاد میکردن موفق شد تا به بنوا RKO بزند و پیروز شود(اگر رندی میدونست بنوا یه سال دیگه میمیره صد در صد

اورتون در رویال رامبل 2006 به عنوان اخرین نفر(شماره 30) وارد رینگ شد و توسط دومین نفر وارد شده یعنی ری میستریو حذف شد اما رندی ری میسترو را دعوت به مبارزه در NO WAY OUT برای نفر اول قهرمانی کمربند سنگین وزن کرد که ری مبارزه را قبول کرد هرچند که رندی پیروز شد , رندی باید با کورت انگل در رستلمنیا 22 بر سر کمربند سنگین وزن مسابقه میداد ولی در اسمکدان تدی لانگ جنرال اسمکدان قبول کرد که ری میستریو به این مسابقه اضافه شود و این مسابقه به صورت سه نفره برگذار شود که سرانجام ری میستریو با پین کردن کورت انگل پیروز شد
در ژوئن سال 2006 رندی بازگشت و در راو به کورت انگل حمله کرد به این ترتیب رندی با کورت در One Night Stand مسابقه میداد که او در ابتدا شکست خورد اما انتقام خود را در ونجنس از کورت گرفت

بعد از ان رندی مدتی با افسانه WWE یعنی هالک هوگان درگیر شد که پایان این درگیری سامراسلم 2006 و شکست رندی اورتون بود
چندی بعد در راو طبق مسابقه ای که اریک بشاف ترتیب داد ادج و رندی که تیم Rated RKO را تشکیل داده بودند مقابل تیم ریک فلیر و رادی پیپر بر سر کمربند تاگ تیم قرار گرفتند که ادج و رندی پیروز شدند و قهرمان جدید تاگ تیم شدند , قابل ذکر هست که در این زمانم تیم Rated RKO با DX هم درگیری داشت
در سال 2007 درگیری ادج و اورتون با DX ادامه داشت که ادج و اورتون با حمله کردن به ریک فلیر و مصدوم کردن او سعی کردن که خشم DX را بالا ببرن , این اتفات باعث شد که این دو گروه در هفتم ژانویه در New Years Revolution با هم مسابقه دهند که مسابقه ین دو گروه بی نتیجه ماند و این مسابقه باعث مصدومیت شش ماه تریپل اچ از پای راست شد , اما Rated RKO ادامه درگیری خود را با شاون مایکل دیکر عضو DX ادامه دادند که سر انجام قهرمان WWE سینا و شاون مایکل توانستد تیم ادج و اورتون را شکست دهند و قهرمان جدید این کمربند شوند , در بکلش هم اورتون بازهم در مسابقه چهار نفره ای سر کمربند WWE بود پیروز نشد , اما اورتون بار دیگر سراغ شاون مایکل رفت و در جادجمنت دی 2007 در حالی که شاون مصدوم بود اما به مسابقه خود ادامه داد و رندی با مصدوم کردن شاون یکی دیگر از افسانه ها را از بین برد
چندی بعد در راو مسابقه ای که رندی با RVD مسابقه داشت رندی با ضربه زدن به مغز RVD منجر شد که RVD بیهوش شود و این امر باعث شد که این دو در One Night Stand 2007 در یک مسابقه Stretcher match با هم رو به رو شوند , در ONS که تقریبا چیزی تا پیروزی رندی نمانده بود و داشت برانکار که بر رویش RVD بود را از خط رد میکرد RVD با چند لگدی که به صورت رندی زد باعث شد تا رندی گیج شود و با اندختن رندی بر روی برانکار و رد کردن او از خط تعیین شده پیروز شد اما رندی خشمگین بعد از مسابقه به RVD حمله کرد و اینبار باعث شد تا RVD هم مثل شاون دچار اسیب دیدگی شود
در دوم جولای 2007 در راو رندی در مسابقه Beat the Clock match که برنده این مسابقه با سینا در Great American Bash مسابقه داشت توانست تا جف هاردی را شکست دهد اما در مین اونت راو لشلی در کمترین زمان توانست تا شلتن بنجامین را شکست دهد و به همین دلیل رندی موفق نشد تا بار دیگر شانس خود را برای قهرمانی ازمایش کنددوم جولای در راو جدالی بین رندی اورتون و لجند WWE داستی رودز و پسرش کودی رودز اتفاق افتاد , درگیری اورتون و داستی مدت تقریبا کوتاهی بود و پایان ان در The Great American Bash 2007 که مسابقه به صورت Texas Bullrope بود و پایان ان به نفع رندی اورتون به پایان رسید , فردای GAB در راو اورتون موفق شد تا پسر داستی یعنی کودی را شکست دهد بعد از مسابقه داستی به کمک پسرش کودی اومد و رندی را را از رینگ فراری داد اما رندی به طور قافل کننده با پا محکم به صورت داستی کوباند و باعث مصدومیت داستی رودز شد , در مین اونت همان شب سینا و کندیس میشل مقابل اوماگا , لنس کید و ترور مرداک قرار گرفتند که بعد از پیروزی سینا رندی به طور ناگهانی امد و به سینا RKO زد و بعد از ان جانتان کوچمن وارد شد و رندی را به عنوان کاندید جدید قهرمانی معرفی کرد , هفته بعد در راو رندی مقابل Sgt. Slaughter قرار گرفت که او هم مانند دیگر لجند ها مصدوم کرد , سر انجام در Summerslam 2007 سینا با اجرای FU بر روی رندی موفق شد تا کمربندش را مقابل رندی حفظ کند , هفته بعد ویلیام ریگل جنرال راو وارد رینگ شد و بار دیگر یک مسابقه برگشت برای سینا و رندی در Unforgiven گذاشت که در این لحظه خشمگینانه وارد شد و به ریگل STFU زد , در ادامه نیز رندی یکبار به پدر سینا هم که بین تماشاچیان در ردیف اول بود نیز حمله کرد , در Unforgiven رندی به صورت DQ پیروز شد اما بر طبق قانون DQ کمربند دست سینا ماند , در پشت صحنه کوچمن جلوی پدر سینا را میگیرد و میگه که سینا باید یکبار دیگه مقابل رندی در یک مسابقه Last Man Standing در No Mercy قرار بگیره , اما رندی در راو زمانی که سینا با کندی مسابقه داشت کار را یکسره میکنه و در همون شب سینا هم مصدوم میکنه!
No Mercy فرا میرسد و وینس مکمن وارد رینگ شده و رندی را به عنوان قهرمان جدید WWE بدون انجام هیچ مسابقه ای معرفی میکند و رندی برای دومین بار در WWE قهرمان میشود اما موزیک تریپل اچ پخش میشه و تریپل اچ وارد رینگ میشه , در همون اغاز No Mercy تریپل اچ با مسخره کردن وینس باعث خشم وینس و دریافت مجوز برای مسابقه قهرمانی در همان مسابقه اول میشه , تریپل اچ با پین کردن ناگهانی رندی یازدهمین قهرمانی را در کارنامه کشتی گیری خود ثبت میکنه اما چندی بعد وینس به تریپل اچ میگه که علاوه بر مسابقه با اوماگا باید بار دیگر با رندی در یک مسابقه Last Man Standing مسابقه بده , در مین اونت NO Mercy رندی با زدن RKO به تریپل اچ خسته بر روی میز برنده میدان میشود و سومین قهرمانی خود را دریافت میکند , در راو که بود که شاون که توسط رندی مصدوم شده بود به طور ناگهانی وارد رینگ میشه و یک Sweet Chin Music به رندی میزند , در این مدت تا قبل از فرا رسیدن Survivor Series شاون موفق شد تا هر هفته یک Sweet Chin Music بزند و رندی که از این ضربه همیشه حراس داشت شرط گذاشت که شاون اگر Sweet Chin Music در Survivor Series به من بزنه مسابقه را واگذار کرده و در مقابل گفت که اگر خطا کند علاوه بر پیروزی شاون کمربند نیز به شاون داده میشود , به هر حال در Survivor Series رندی با زدن RKO به شاون پیروز شد و کمربند خود را حفظ کرد , فردای Survivor Series در راو رندی مغرور که در رینگ بود ناگهان لینک مشکوک SAVE_US.222 بر روی مانیتور ظاهر شد و در پی ان جریکو برای دومین بار در تاریخ WWE بازگشت و خود را اماده کرد تا رقیب بعدی رندی در Armageddon 2007 باشد , درArmageddon که جریکو به طور قطعی پیروز شده بود به طور ناگهانی JBL به دلیل اتفاقاتی که در خلال مسابقه افتاده بود به جریکو حمله کرد و مسابقه به صورت DQ به نفع جریکو به پایان رسید اما کمربند به رندی بازگشته شد. در چند هفته ای که گذشت درگیری بین رندی اورتون و جف هاردی بوجود امد که پایان این درگیری در Royal Rumble 2008 با پیروزی رندی اورتون و حفظ کمربند همراه بود ، در ادامه با بازگشت سینا و پیروزی مسابقه رویال رامیل درگیری رندی اورتون و سینا بار دیگر جریان گرفت تا جائیکه رندی و سینا در No Way Out 2008 با یکدیگر مسابقه دادند که رندی با خطا کردن مسابقه را به صورت DQ واگذار کرد اما همچنان کمربند در دستانش باقی ماند ، در یکی دیگر از مسابقات No Way Out تریپل اچ با پیروزی در مسابقه چامبر به جواز مسابقه با اورتون در Wrestlemania XXIV دست یافت ، در هفته های باقی مانده سینا هم به این مسابقه افزوده شد و در WrestleMania XXIV در یک مسابقه سه نفره میان رندی ، سینا و تریپل اچ ، رندی با فرصت طلبی موفق به شکت تریپل اچ و سینا شد و کمربند خود را بار دیگر حفظ کرد.

جدال
هنگامیکه رندی در راو کشتی میگرفت اورتون به این متهم شد که دو کار کن WWE یعنی Amy Weber و Rochelle Loewen مورد ازار و اذیت قرار داده که این موضوع هم باعث جدایی Weber از کمپانی شد ، Loewen کسی بود که رندی را به عنوان حیوان صدا میکرد و ادعا کرده بود که رندی اورا تحت ازار و اذیت قرار میدهد ، شخص برنده WWE Diva Search یعنی Christy Hemme در مصاحبه ای که با The Sun (یک روزنامه) داشت بیان کرد که این شایعه را باور نمیکند و غیر ممکن هست که رندی Weber و Loewen را مورد ازار و اذیت قرار داده باشد
در نوزدهم مارس سال 2007 Sports Illustrated در وب سایتش تعدادی از ورزشکاران ورزش های مختلف که از دارو هایی از قبیل clomiphene citrate, anastrozole و steroids stanozolol, nandrolone, oxandrolone, و testosterone استفاده میکردند را نام برد که در میان انها چندین اسم از سوپراستاران WWE از جمله رندی اورتون بود.

زندگی شخصی

اورتون قبل از اینکه وارد کشتی کج شود داوطلب خدمت سربازی سپاه دریایی ایلات متحده شد , او پس از اینکه غایب بدون اجازه شود یک سال خدمت بیشرفانه ادا کرد , او از فرمان های افسر فرمانده سرپیچی میکرد و به همین دلیل او زیر نظر قانون متحدالشکل دادگستری نظامی ازموده شد و رندی محکوم شده باید 38 روز در زندان نظامی اب خنک میخورد
در نوابمر سال 2005 رندی اعلام کردن که با دوست دخترش یعنی Samantha Speno نامزد شده است , این دو در بیست و یکم سپتامبر 2007 با یکدیگر ازدواج کردند ، رندی در دسامبر 2007 اعلام داشت که همسرش حامله شده است و اولین فرزند انها در تابستان 2008 به دنیا خواهد امد
اورتون نام همسر خود را در دست راست خود خالکوبی کرده است ، او بر روی مچ دست خود خالکوبی دیگری هم دارد ، علاوه بر این در بالای عضله دوسر خود خالکوبی دیگری دارد که مربوط به زمانی میشود که رندی در Ohio Valley Wrestling کشتی میگرفت ، همچنین او خالکوبی بر روی دست چپش داشت که USMC خوانده میشد و در اصل مخفف United States Marine Corps (مربوط به سربازی رندی) بود که رندی بعدها از روی بی شرمی این نشان را از روی دست راست خود پوشاند و مخفی کرد ، او پس از 38 روز حبس نظامی به یک اردوگاه در کالیفورنیا فرستاده شد
اورتون از مریضی با نام hypermobile از ناحیه کتف رنج می برد